El Muñeco torció la historia entre 2014 y 2018 en los mano a mano ante Boca, con el momento colosal en Madrid después del 9 de diciembre de 2018 y la final de la Copa Libertadores, más allá de la eliminación en la Bombonera en semifinales para jugar la final en Lima ante Flamengo. En esos años, se dieron cinco eliminaciones directas en cruces mano a mano con el club azul y oro.

Sin embargo, a fines de ese 2019, hubo cambios de autoridades en Boca, momento en el cual asumió Juan Román Riquelme como Vicepresidente 1ro. Desde allí, River perdió un campeonato, sufrió dos eliminaciones directas y apenas pudo celebrar uno de los siete partidos en que se cruzaron.

El 7 de marzo de 2020 Boca y River definían el campeonato, con Gimnasia en 'La Bombonera' y con Atlético en Tucumán. Carlos Tevez convirtió, a poco del final, y el 'dirigente' le arrebataba el título al conjunto de Gallardo.

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Después de dos empates consecutivos, llegaría la primera eliminación a manos de Boca: 1 a 1, pero como se disputaban los cuartos de final, fueron a penales y Boca ganó 4 a 2. Allí celebró la clasificación y nada menos que la primera victoria en cruces mano a mano desde que Gallardo era DT de River.

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Unos meses más tarde, tuvo la revancha: la fecha fue el 4 de agosto, en el marco de la Copa Argentina y por los cuartos de final. Un aburrido 0 a 0 derivó en otra tanda de penales y, nuevamente, se impuso el 'Xeneize'.

Octavos: Boca 0 (4) - River 0 (1)

El primer partido en el Monumental fue el 3 de octubre de 2021 y ya con público: un enorme Julián Álvarez convertía un doblete para el 2-1 final para la primera sonrisa de los dirigidos por Gallardo ante el Boca de Román.

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Ya en 2022, se cruzaron 2 veces en 5 meses, y ambos fueron triunfos de Boca: 1-0 en River con gol de Villa y en septiembre último, con gol de Benedetto de cabeza, también por la mínima.

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Por lo tanto, de las 7 veces que el Muñeco enfrentó a Boca con Riquelme como dirigente, el Xeneize ganó dos en los 90 minutos, empataron 4 (de los cuales en dos ocasiones también padeció el festejo del equipo azul y oro tras la definición por penales), y apenas pudo ganar una vez, además de arrebatarle un título.

Y un dato más para Riquelme y Boca: en 3 años de gestión, lo venció con los 3 DT's Xeneize: Russo, Battaglia e Ibarra. Casualidad o no, lo empezaremos a saber en 2023...